|
|
Modifikácie hyaluronanu kyselinou cholovou a využitie týchto derivátov pre nosičové aplikácie
Kvaková, Klaudia ; Márová, Ivana (oponent) ; Velebný, Vladimír (vedoucí práce)
Esterifikáciou hydrofilnej kyseliny hyalurónovej (HA) s hydrofóbnou časťou kyseliny cholovej bol pripravený amfifilný derivát. V prvom kroku syntézy došlo k aktivácii karboxylovej skupiny kyseliny cholovej jej reakciou s benzoylchloridom (BC) a trietylamínom (TEA) v prostredí tetrahydrofuránu (THF). Vzniknutý alifaticko-aromatický anhydrid reagoval pri laboratórnej teplote s kyselinou hyalurónovou a trietylamínom v zmesi vody a tetrahydrofuránu. Reakcia bola katalyzovaná 4-(dimethylamíno)pyridínom (DMAP), jej produktom bol hydrofobizovaný cholát kyseliny hyalurónovej (HA-CA). Štruktúra derivátu bola charakterizovaná pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR) a infračervenej spektroskopie s Fourierovou transformáciou (FT-IR). Použitím vylučovacej chromatografie (SEC-MALLS) bola zistená molekulová hmotnosť derivátu aj kyseliny hyalurónovej. V prípade týchto látok boli taktiež skúmané ich reologické vlastnosti. Keďže hydrofobizovaný hyalurónan nachádza uplatnenie v nosičových aplikáciách, boli použité chromatografické metódy na zistenie enkapsulačnej účinnosti nepolárnych látok u vybraných derivátov. Na stanovenie veľkosti častíc bola použitá metóda dynamického rozptylu svetla (DLS). Vzniknutý cholát mal očividne vyššiu molekulovú hmotnosť a bol viskóznejší v porovnaní so vstupnou kyselinou hyalurónovou. Derivát teda vo fyziologickom prostredí tvorí agregáty, no stále zostáva vo vode rozpustný. Z výsledkov chromatografickej analýzy vyplýva, že esterifikovaný hyalurónan dokáže viazať do nanoagregátov koenzým Q10 a kurkumín.
|
|
|
Electrochemical oxidation of selected bile acids in acetonitrile
Habániková, Shannelle Diana ; Schwarzová, Karolina (vedoucí práce) ; Fischer, Jan (oponent)
Koncentrace žlučových kyselin je důležitým parametrem v onemocněních hepatobiliárního traktu. Tato práce se zabývá elektrochemickou oxidací kyseliny chenodeoxycholové (CDCA) a cholové (CA) na borem dopované diamantové elektrodě (BDD) v porovnání s oxidací na skelném uhlíku (GCE) a platině (PtE), ve směsném prostředí acetonitrilu a vody (0.26 % z HClO4, základný elektrolyt). Měření bylo provedeno v elektrochemickém článku se solným můstkem obsahujícím 0.5 mol·l-1 NaClO4, který oddělil pracovní a Pleskovovu referenční elektrodu (0.01 mol·l-1 AgNO3 a 1 mol·l-1 NaClO4 v acetonitrilu). Charakterizací BDD elektrody (nejširší potenciálový okno v anodické oblasti) pomocí cyklické voltametrie a redoxního markeru [Fe(CN)6]4-/3- (c = 0.1 mmol·l-1) v 1 mol·l-1 KCl, bylo zjištěno kvasi- reverzibilní chování a rozdíl anodického a katodického potenciálu byl v rozmezí od 80 do 200 mV (v závislosti na rychlosti polarizace). Leštění BDD elektrody na alumině (4 minuty) bylo identifikováno jako nejvhodnější metoda aktivace jejího povrchu a byla aplikována mezi voltametrickými skenmi v přítomnosti CA a CDCA. Ireverzibilní anodické píky oxidace CDCA a CA v prostředí acetonitril-voda (0.26 %) byly pozorovány při poměrně vysokém potenciálu přibližně +1100 ± 100 mV, v závislosti na rychlosti polarizace a použité...
|
|
|
Modifikácie hyaluronanu kyselinou cholovou a využitie týchto derivátov pre nosičové aplikácie
Kvaková, Klaudia ; Márová, Ivana (oponent) ; Velebný, Vladimír (vedoucí práce)
Esterifikáciou hydrofilnej kyseliny hyalurónovej (HA) s hydrofóbnou časťou kyseliny cholovej bol pripravený amfifilný derivát. V prvom kroku syntézy došlo k aktivácii karboxylovej skupiny kyseliny cholovej jej reakciou s benzoylchloridom (BC) a trietylamínom (TEA) v prostredí tetrahydrofuránu (THF). Vzniknutý alifaticko-aromatický anhydrid reagoval pri laboratórnej teplote s kyselinou hyalurónovou a trietylamínom v zmesi vody a tetrahydrofuránu. Reakcia bola katalyzovaná 4-(dimethylamíno)pyridínom (DMAP), jej produktom bol hydrofobizovaný cholát kyseliny hyalurónovej (HA-CA). Štruktúra derivátu bola charakterizovaná pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR) a infračervenej spektroskopie s Fourierovou transformáciou (FT-IR). Použitím vylučovacej chromatografie (SEC-MALLS) bola zistená molekulová hmotnosť derivátu aj kyseliny hyalurónovej. V prípade týchto látok boli taktiež skúmané ich reologické vlastnosti. Keďže hydrofobizovaný hyalurónan nachádza uplatnenie v nosičových aplikáciách, boli použité chromatografické metódy na zistenie enkapsulačnej účinnosti nepolárnych látok u vybraných derivátov. Na stanovenie veľkosti častíc bola použitá metóda dynamického rozptylu svetla (DLS). Vzniknutý cholát mal očividne vyššiu molekulovú hmotnosť a bol viskóznejší v porovnaní so vstupnou kyselinou hyalurónovou. Derivát teda vo fyziologickom prostredí tvorí agregáty, no stále zostáva vo vode rozpustný. Z výsledkov chromatografickej analýzy vyplýva, že esterifikovaný hyalurónan dokáže viazať do nanoagregátov koenzým Q10 a kurkumín.
|
host ::
RSS.